Segundas Intenções

Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) pertencem a uma família abastada e vivem como irmãos, desde que seus pais se casaram. Sebastian é conhecido por sua habilidade como sedutor e gosta de manter essa fama, enquanto Kathryn, embora seja ainda mais imoral que ele, prefere aparentar ser a jovem comportada e inocente. Quando seu namorado a abandona pela ingênua Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian para um jogo: ele deve seduzir Cecile e arruinar sua reputação. Sebastian, por sua vez, propõe um desafio ainda maior: conquistar a bela e virgem Annette Hargrove (Reese Witherspoon), filha do diretor da escola. Kathryn então oferece um novo acordo: se Sebastian não conseguir levar Annette para a cama até o fim do verão, o seu luxuoso Jaguar 56 será dela. Porém, se ele vencer, terá o direito de fazer o que quiser com a única mulher que ele não pode possuir — a própria Kathryn.