A Primeira Transa de Jonathan

Em 1956, em uma pequena cidade, Jonathan (Doug McKeon) é um jovem tímido e desajeitado que mantém uma amizade com Gene (Chris Nash), um rapaz extrovertido e rebelde que já viveu em Chicago. O maior desejo de Jonathan é conquistar a atraente Marilyn (Kelly Preston), apesar da sua timidez, enquanto Gene busca manter seu relacionamento com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene orienta Jonathan sobre como chamar a atenção das garotas, especialmente Marilyn, ao mesmo tempo em que precisa se proteger de Kenny (D.W. Brown), um valentão da turma. Além disso, Gene enfrenta dificuldades para estabelecer uma relação saudável com seu pai viúvo, que não tolera suas travessuras. Apesar de ser popular entre as garotas e ensinar algumas lições a Jonathan, Gene enfrenta um obstáculo: os pais de Bunny não aprovam o namoro devido à condição financeira humilde de seu próprio pai.